在溫格執教阿森納之後，英超都未曾見過，如此富有觀賞性的足球
在溫格執教阿森納之後，整個英超此前都未曾見過如此富有技術含量和觀賞性的足球，人們紛紛對阿森納的美麗足球駐足欣賞。阿森納的球員們要比英倫以往的球隊跑動速度更快，在對方半場就開始進行壓迫逼搶，其傳球的複雜程度堪比奶奶縫衣服時的針線活一般。記得那個賽季的足總盃決賽，溫格的球隊還擊敗了紐卡斯爾，捧得了足總盃的桂冠，而這也令此前在英國足壇默默無聞的溫格成為了有史以來第一位贏得雙冠王的外籍主帥。
在此後的數年時間裡，“老爵爺”與“教授”的對決成為了英格蘭足壇的重頭戲，雙方的每次碰撞都能激起火花，而這似乎也是英國足球給予溫格的一種另類的歡迎儀式。“教授”身上一度被打上的“不確定性”、“距離感”、“消極”標籤也漸漸轉為“可靠”、“認同感”與“充滿希望”。實際上，為溫格證明的不止是阿森納，更是足球本身，而這都是他應得的。在01～02賽季，溫格贏得了他在英格蘭足壇的第二個英超與足總盃的雙冠王。而想要真正理解教授為了實現這一功績究竟做了什麼，我們應該看看大衛-鄧恩的這番話：“他為球員們拓寬了職業生涯，並將中等水平的球員調教為優秀的球員，將優秀的球員調教為非常優秀的球員，將非常優秀的球員調教為世界級球員。”這其中，亨利就是極佳的例子。一度在摩納哥和尤文圖斯缺乏穩定性和終結能力的他在溫格的麾下一度一躍成為世界足壇最出色的前鋒。
03～04賽季，阿森納再次在英超聯賽奪冠，而這個時期的槍手絲毫看不出有衰退、崩塌的跡象。因為在那之前，溫格已經手握三次英超冠軍的頭銜，那麼他對於歐冠聯賽是否看重呢？當時的歐冠聯賽看上去甚至比英超和足總盃更好爭取，而阿森納則在歐冠1/4決賽中遇到了老對手切爾西，這已經是兩隊在那個賽季的第4次碰面了。
倘若跨過藍軍這一關，等待著他們的是當時由穆里尼奧率領的黑馬波爾圖，這也將是溫格和穆里尼奧的第一次正面交鋒。而強調穩守反擊的波爾圖很可能抵擋不住由亨利、皮雷以及雷耶斯領銜的阿森納鋒線。按照當時的情況看來，阿森納很有可能輕鬆地闖入歐冠決賽甚至是獲得隊史的首個大耳朵杯，然而他們卻在半決賽中以3-5的總比分輸給了切爾西，此後也未曾在歐冠賽場上迎來那個期望的冠軍(阿森納與切爾西在當賽季交手5次，阿森納此前在聯賽和足總盃的3次交鋒中均獲得勝利，但在歐冠聯賽的兩回合較量中，他們僅取得1平1負的成績，最終只能接受黯然出局的命運。