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大太太——沈月英。他是杜月笙第一任妻子，她愛穿旗袍，中國味風韻十足，雖然照片比較老舊，沒那麼清楚，但是她有的秀外慧中的氣質是顯而易見的。這也是個思想比較有深度的一個女子，對事有主見、有看法。杜月笙時常會帶她參與不同場合，因為她能為杜月笙出不少參考意見，杜月笙也常聽取她的建議，簡直就是一個賢內助，不過她後來卻因出軌被杜幽禁了。
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二太太——陳幗英（左一），她在容貌上、身材上都不輸於第一任妻子，給人的感覺比較冷豔，但是很有女人味。她是舞女出身，多才多藝，杜月笙娶第二個妻子的原因是因為和第一任妻子一直沒有孩子。不過從照片上可以看出來這兩個任妻子的關係還是很和諧的。
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三太太——孫佩豪，她是筱桂蓀的外甥女，長相非常水靈，嫁給杜的時候她還不到18歲。他與杜的四太太姚玉蘭一直不和，但是她非常高壽，90年代病逝於美國。
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四太太——姚玉蘭。姚玉蘭是北京人一名著名京劇演員，在表演的時候被杜月笙看上，毫無防備之下被杜強佔，後來後也會說呢過將其娶回家裡。從外貌上看，姚玉蘭別看起來要比其他幾位都要強勢一點。
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五太太——孟小冬。她也是北京著名的京劇表演藝術家，和杜月笙認識姚玉蘭的時候兩人就相識了。孟小冬五官大方得體，大大的眼睛，高挺的鼻樑，看起來也十分乖巧可人，也是在姚玉蘭的撮合下才和杜月笙在一起的。全國解放戰後，國民政府慘敗逃亡時，她跟隨杜月笙逃到香港後才結婚。
