《亮劍》中，李雲龍多次“算計”楚雲飛，為何楚雲飛從不計較呢？
說李雲龍多次算計楚雲飛，其實也不算太準確，算計都是相互的，而且每次實際上都是楚雲飛先出招，李雲龍是應對，但是每次李雲龍都能占上便宜而已。
比如說錢伯鈞叛變的時候，李雲龍跑去幫忙，順便把繳獲的錢伯鈞的武器都帶走了，沒有還給楚雲飛，這也不能算是李雲龍算計楚雲飛，畢竟錢伯鈞叛變不是李雲龍指使的，李雲龍只是去幫忙而已。而且，當時楚雲飛處境也很危險，李雲龍救了楚雲飛，帶走了繳獲的武器，這也是順理成章的事。
再比如大孤鎮的問題，也是楚雲飛先故意安插了一個營在李雲龍的防區，是提前給李雲龍埋個釘子，以便一旦雙方發生衝突的時候，他能夠搶佔先機。沒想到李雲龍出手更狠，直接用兩個營到楚雲飛這個營旁邊安營紮寨，實際上是包圍了楚雲飛的這個營，楚雲飛最後不得不認慫了事。
這其實就是抗戰最後階段雙方開始搞摩擦的反映，但要說當時搞摩擦，國共雙方都在搞，都沒閒著，是非也很難說清楚。比如八路軍個新四軍這邊大量抽調部隊去搶佔東北，但是國軍這邊也沒閒著，美國用海軍軍艦幫助國軍運輸，向東北投送兵力，幫助國軍搶佔東北。東北當時的工業基礎為全國之冠，雙方都想搶佔，這也很正常。
又比如新四軍由粟裕率領兩三萬人從蘇中一帶南下，進入莫干山一帶，就是想提前在南京，杭州和上海附近安插一個釘子，以便在接收日本投降之後，能夠在劃分地盤的時候多佔點便宜，畢竟這一帶是全國最富裕的地區，雙方都想在這一帶撈點便宜。不過這個計劃最後以失敗告終，這是國軍必爭之地，重兵設防，粟裕看無機可趁，又退回到了蘇中地區。
國軍這邊當然也一點都不客氣，抗戰尚未結束，國軍劉已經開始調集兵力，先洗重兵集團圍攻中原根據地，最後中原解放區不得不被放棄，調集來的八路軍和新四軍也分別突圍，撤離了中原解放區，各個根據地之間也就無法連成一片了。此外，華北晉察冀根據地也在軍調小組的監督之下，裁撤了大量部隊，削弱了華北根據地的實力。
但在國軍調集兵力圍攻晉冀魯豫地區的時候，八路軍這邊也沒客氣，也不顧當時雙方首腦還在重慶進行談判，就先打起來了，在上黨戰役中造成國軍重大損失，給了國軍一個下馬威。其它根據地也都有一些不同程度的戰役，互有勝負，大體上是國軍以大量損失迫使解放軍放棄了一些重要的城鎮。
李雲龍是陳賡的部下，實際上就是太嶽軍區，按理說也是要參加上黨戰役的。從這個角度說，其實亮劍裡面的衝突算是比較輕微的，畢竟沒有直接刀兵相見，楚雲飛只是損失了一些武器，並沒有被李雲龍成建制的殲滅其部隊，這已經是很客氣的了。在真實的歷史中，像大孤鎮那種局面，肯定是要總戰爭開解決問題的。
不過要說明的是，當時解放軍的武器裝備仍然比較差，尤其是缺乏攻城必須要有的重武器，部隊也是剛從游擊戰狀態集結成為野戰軍不久，戰鬥力也還沒有後來那麼強，所以主要戰法還是圍點打援，主要是再敵人增援部隊必經之路上設伏，在運動中突然殲滅敵人一部，一旦國軍已經形成比較完整的防禦體系，解放軍也很難啃得動。
所以，大孤鎮問題的結局有些虎頭蛇尾，情節如果是楚雲飛的部隊被包圍後，國軍其它部隊趕來增援的路上，被李雲龍的部隊在半路上設伏殲滅，會更加符合當時雙方的實際情況一些。這應該算是美中不足。其實，亮劍在解放戰爭這個階段的反映上還是有些弱了，重點都放在淮海戰役了，處理的不如抗戰時期那麼細膩。
兵者，詭道也。趙莊一役時國軍85師的炮兵陣地被偷襲，在得知對手是華野二師李雲龍部時楚雲飛說道：這就是李雲龍啊，不但在戰場上有大手筆，時不時的也做一些偷雞摸狗的勾當。；李雲龍也曾經評價楚雲飛是“除了蔣校長和閆長官之外從不把誰放在眼裡”。可見這兩位帶兵之人在明爭暗鬥的歲月裡早已相互瞭解彼此的秉性，並不是不計較，而是爾虞我詐的較量。
楚李二人之間的相互算計貫穿著整部小說，說來也是楚雲飛率先垂範了這種“算計”，而李雲龍則屬於是見招拆招。雙方第一次明爭暗鬥始於大孤鎮爭奪：楚雲飛趁日軍收縮兵力，率先派兵駐防萬家鎮，這等於搶了獨立團的地盤，李雲龍與老丁、老孔商議之後決定派三個營包圍萬家鎮，幾番較量下來楚雲飛率先妥協，他本身就不佔理，打又不能打，所以吃好吃了這個啞巴虧。
第二次算計是李家鎮兵變，駐守李家鎮的楚雲飛部一個營企圖變節投敵，楚雲飛在沒有直接證據證明部下變節的情況下隻身前往李家鎮，當部下與其決裂發生交火時李雲龍部的一營及騎兵連前來解圍。成功鎮壓譁變之軍以後李雲龍把叛軍的全部武器裝備據為己有，在隨後的日子裡數次向楚雲飛表示要歸還，最後只能不了了之。
其實楚雲飛也沒有真的指望李雲龍會歸還這批裝備，畢竟是李雲龍救了自己的命，在他內心深處是不想欠雲龍兄這個人情的。數次催促歸還有兩個意義：其一、向上峰表明立場，這批武器並不是楚某拱手讓給共軍，而是共軍拒不歸還；其二、以此為藉口與李雲龍保持聯繫，試探李雲龍的情況，如果李雲龍確有歸還誠意，可以藉此機會將他爭取過來。事實證明這種想法是國軍高層一廂情願的想法，李雲龍雖然沒有文化，立場確實十分堅定的。這也是楚雲飛吃虧後對李雲龍佈下的新算計，只是沒能湊效罷了。
第三次算計是團部鴻門宴，楚雲飛先是繳了李雲龍龍崗區小隊的械，然後以交涉這件事為藉口宴請李雲龍，老李帶著段鵬捆著炸藥前往赴宴，席間楚雲飛發難卻被老李化解，李雲龍不但全身而退，還把被繳槍械全部要回。其實這次較量是老李吃虧了，在楚雲飛面前各種賠笑臉；而楚雲飛心裡也十分清楚，要想拿下李雲龍幾乎是不可能的，只是為了執行上峰命令罷了。
第四次算計是日軍投降後李雲龍部在繳偽軍的械時順帶把楚雲飛派來受降的部隊也繳了械，這也算是對楚雲飛前段時間繳了龍崗小隊的械的迴應吧。
楚李二人相互之間的算計一直持續到淮海戰場狹路相逢時，即便國軍敗退呆灣後兩人也在海峽之間展開兩棲特種作戰，相互之間的算計從未停止過。
戰場上的相互算計是你死我活的鬥爭，豈有不“計較”之理，我們之所以感覺他們之間不存在“計較”的原因是楚雲飛在棋逢對手時表現出來的睿智。把上次的“計較”規劃在下次的算計中再次較量才彰顯得出楚李二人大將風範。
謝謝邀請。《亮劍》已經是耳熟能詳的電視劇，劇中李雲龍總是佔楚雲飛的便宜，最大的便宜就是358團的錢伯鈞部叛變，李雲龍出兵平叛，趁機把一個加強營2000人的裝備據為己有，而類似這樣的事還有很多，雖然楚雲飛口頭上提過好幾次，但是都沒有實質性的反制措施。原因分析如下：
第一，李雲龍的獨立團在抗戰期間戰功赫赫，作為同樣是抗戰武裝領導人的楚雲飛對李雲龍的出色表現是十分佩服的，而且八路軍條件差，沒有軍餉，武器彈藥吃喝拉撒都要自己解決，所以楚雲飛從內心深處也是希望能幫助李雲龍。
第二，不打不成交，李雲龍和楚雲飛因為國共關係的微妙，多次發生摩擦，包括大孤鎮駐軍，孔捷要回358團物資又被李雲龍據為己有，以及楚雲飛請李雲龍赴宴，李雲龍纏著炸藥包赴宴等等。客觀的說，楚雲飛是個頭腦清晰，有大局觀的人，迫於大趨勢不得不對李雲龍下手，但實際上有種英雄相惜的情節。
第三，楚雲飛是國軍將領，內心深處有著對三民主義根深蒂固的認同，而且容易驕傲自滿，這也是楚雲飛在碾莊吃虧的原因，因為沒有意識到人心所向在戰爭中起到的決定性作用，所以偏執的認為武器裝備是決定因素，指揮美械裝備的王牌師，當然不會在乎石崗小隊的幾十條槍了。
《亮劍》中的李雲龍和楚雲飛類似諸葛亮和周瑜，兩人都很有能力，但是所屬陣營不同，英雄相惜，但尤其是在解放戰爭期間因為道不同不相為謀。
我們先來分析一下，李雲龍到底佔了楚雲飛哪些便宜？
亮劍中李雲龍和楚雲飛初次相見，就有種英雄惜英雄的感覺，那在這裡呢，楚雲飛也是把自己的一把勃朗寧手槍贈送給了李雲龍，而李雲龍作為回禮，也是把一把佐官刀送給了楚雲飛。通過後期的對話可以看到，雖然那兩個人在後期的遭遇戰中間互相使對方受重。，但是呢，兩個人都又非常關心對方，還互相稱作兩個人是一輩子的朋友。可以看到他們兩個人的是超越政治立場的友誼，是一種真正的英雄相惜的感覺。
那麼至於說李雲龍多次算計楚雲飛，可能是有幾下方面，第一呢是在李雲龍在住防大孤鎮的時候呢，因為楚雲飛這個人呢，他對未來戰爭有一種前瞻性，並且他認為未來的國共之間肯定會爆發一場惡戰。那麼他就提前做好了準備，把自己的兩個炮兵營駐紮進了大孤鎮，那在這種情況下呢，李雲龍也不是吃素的，他就命令自己的部隊包圍了楚雲飛的炮兵營。同時他又以軍事演練的名義進行了道路封鎖，那麼當楚雲飛的運輸補給部隊運送補給的時候呢，李雲龍也就毫不客氣的滿滿兩大車的白麵和豬肉給笑納了，這是其一。
第二呢就是楚雲飛的下屬錢伯鈞在投敵叛變的時候呢，李雲龍由於前期早有所察覺。當楚雲飛進入錢伯鈞的駐地以後呢，立刻派哨兵進行嚴密的監視，而當發現他們起衝突以後呢，也就是派騎兵連迅速的進發起了進攻。那麼在這種情況下呢，由於楚雲飛進去的時候，帶的只有自己的一個警衛連。而當楚雲飛於前往追趕錢伯鈞的時候呢，李雲龍那也毫不客氣的把國軍的一個營的裝備呢給沒收了。那麼後來楚雲飛三番五次的向他討要都被他給敷衍了。
至於說楚雲飛為什麼對李雲龍不計較，那電視裡面有一個細節。第一是因為楚雲飛認為李雲龍是他的朋友，同時他認為李雲龍是一個真正抗日的漢子，電視裡面有個情節也說了，就是八路軍的補給方面比較困難，但是呢，他們在打鬼子方面是真心不含糊的。所以在這種在這種情況下呢，楚雲飛也就沒有過多的去計較這些裝備的歸屬。第二就是楚雲飛家大業大，楚雲飛屬於黃埔軍校的學生，也就是老蔣的嫡系，同時他又是山西人，那麼閻錫山對他也是照顧有加。所以說呢他在國民黨方面可以說是如魚得水，沒有人去卡他的補給。所以損失一點彈藥武器來說對他來說根本就是一件小事。
我仍俗人，俗人淺見，希望眾位看官莫怪。本人拙見，人和人的素質是不一樣的。但是好朋友之間也是求同存異的。這就像富人和窮人交朋友，窮人總有點喜歡小利的精神一樣。
而富人在這方面總願慷慨一點，怕讓別人笑話而已。這就像中國古代的宋江和武松一樣。他們都是江湖大大有名的英雄人物，但宋江家裡財力雄厚，經常賙濟天下的英雄人物。
而武松雖然也是英雄人物，但他的經濟上一直窮困潦倒，他好長時間都是靠柴大怪人柴進和及時雨宋江的賙濟才過得下去。但倆人感情卻一直很好，
宋江就像楚雲飛一樣，他沒有和武松在錢財上斤斤計較。但他和楚雲飛有一點不同，宋江是為了哥們兒義氣和個人私利。而楚雲飛和李雲龍都是為了國家大義、民族利益。
《亮劍》是一部優秀的抗戰神劇，李雲龍和楚雲飛兩位團長的友誼，也是人們最為津津樂道的話題。
一，李雲龍和楚雲飛，結識於抗日戰場，有著惺惺相惜的戰友情。
在黃志忠版《亮劍》中，李雲龍和楚雲飛因為搶奪渡口船隻而發生衝突，突然遭遇日軍突襲，李雲龍扛起機槍就對著飛機射擊，命令手下士兵發起反擊。這種戰鬥精神讓楚雲飛十分賞識，也命令士兵就地反擊，和李雲龍一起打飛機。
在李雲龍版《亮劍》中，楚雲飛第一次結識李雲龍，就是聽說了李雲龍帶領新一團一戰擊潰了阪田聯隊。要知道阪田聯隊曾經一次打垮中央軍兩個師，這樣的“亮劍”精神，不要命的打法，是楚雲飛最為欣賞的，也是國軍中最為缺少的。
二，李雲龍多次暗算楚雲飛，其實是不得已為之的佔小便宜。
楚雲飛的一營叛變，李雲龍帶兵把他們繳了械，直接把這一個營的裝備據為己有，楚雲飛多次討要都被頂回來。這件事恐怕是最讓楚雲飛紮心的。仔細分析之後不難發現，如果沒有李雲龍的及時搭救，楚雲飛恐怕直接就交代在那了，所以李雲龍對於楚雲飛實際上有救命之恩，一個營的裝備，就當是感謝費了。可是楚雲飛也不能明著給李雲龍裝備，因為那樣一定會受到閻錫山甚至蔣介石的責難，所以後來的要裝備說白了就是做做樣子，同時讓李雲龍覺得欠他情。
站在李雲龍的角度上，經常佔一點楚雲飛的便宜，也算是增進友誼的一種特殊方式。楚雲飛的物資被黑雲寨謝寶慶搶劫了，李雲龍直接把這些物資給吞了。聽說是楚雲飛的，那更不客氣了。李雲龍太瞭解楚雲飛這些國軍將領的做派了，些許物資根本算不上什麼，直接報損就行，而獨立團拿走的，那算是繳獲。
換一個角度來看，楚雲飛和李雲龍的關係，像極了鮑叔牙和管仲。鮑叔牙和管仲一同做生意，鮑叔牙總是給管仲多分錢，原因很簡單，管仲家裡窮。
李雲龍所處的八路軍，那是真窮啊！不從楚雲飛那裡佔點便宜，恐怕上了戰場就需要士兵們拿命填。晉西北戰場上的八路軍，有槍的不到一半，有槍的士兵也每人只有五發子彈，遇上日軍開三槍就開始拼刺刀，經常是幾千人圍攻100日軍，結果傷亡慘重。如果這些最有勇氣的戰士，拿著美式裝備，抗日局勢早就扭轉了。
三，李雲龍和楚雲飛雖然是朋友，可是在戰場上，從來不手軟。
李雲龍和楚雲飛的第一次衝突，發生在平安格勒戰役後。當時楚雲飛派了兩個營進駐大孤鎮，把李雲龍部一分為二首尾不能相顧。這算是楚雲飛主動挑起的國共摩擦。李雲龍則是派出三個營在大孤鎮進行軍事演習，展示肌肉，同時封鎖了大孤鎮進出的所有通道。楚雲飛兩個營成為孤軍，只好撤出。
楚雲飛一計不成又生一計，擺下鴻門宴，準備酒宴之間摔杯為號除掉李雲龍。沒想到，李雲龍始終居然帶著炸藥包參加酒宴，並且黏黏糊糊把寸步不離楚雲飛，最後吃飽喝足逃出生天。
楚雲飛在抗戰後期做的大孤鎮摩擦、鴻門宴，和李雲龍貪財拿走他的物資裝備，算是扯平了，誰也不欠誰的了。
解放戰爭的戰場上，李雲龍和楚雲飛在淮海戰役上相遇，都把對方打成重傷，事實證明他們都是有亮劍精神的優秀軍人！
我是湯裡放藥，專注於《亮劍》解析，歡迎關注。
《亮劍》劇中李雲龍曾多次算計過楚雲飛:
第一次算計是在楚雲飛手下錢伯鈞叛變的時候，楚雲飛被圍困在錢伯鈞的營部情況危機，接到消息的李雲龍立即組織部隊前去解救楚雲飛，戰鬥結束後，李雲龍繳獲了楚雲飛一個營的裝備，而楚雲飛覺得李雲龍拿的太多了想要回來，用部分槍作為補償答謝李雲龍的相助之恩，但是李雲龍並不想還，一拖再拖，一直拖到了國民黨戰敗，楚雲飛逃到了臺灣，李雲龍也沒將一個營的裝備還給楚雲飛。
第二次算計是在大孤鎮的時候，楚雲飛派兵搶佔了大孤鎮戰略要地，李雲龍也不甘示弱，派了3個營的兵力將楚雲飛駐紮在大孤鎮的部隊全部包圍了起來，並在去往大孤鎮的路上設置了關卡，攔截楚雲飛358團送往大孤鎮駐兵的物質，並且從孔捷手上扣下了送往楚雲飛358團的過冬棉衣。
第三次算計是在抗日戰爭結束後，馬關據點的日軍本來是由楚雲飛的358團繳械的，但是卻被獨立團的張大彪給捷足先登了，不僅將馬關據點的日軍繳了械，還將前楚雲飛派去繳械馬關據點日軍的部隊也繳了械，將他們的軍服也給扒了去，差點沒把楚雲飛給死氣過去。
李雲龍算計了楚雲飛那麼多次，楚雲飛為何沒有跟李雲龍翻臉呢？
主要原因在於這些事情都是由楚雲飛挑起的，楚雲飛不佔理。
第一次李雲龍繳了楚雲飛一營的械，沒有歸還，其實這屬於正常的利益關係，如果不是李雲龍及時支援楚雲飛早點被叛徒錢伯鈞打成篩子了，所以幾百條槍屬於利益關係，所以楚雲飛不佔理。
第二次是楚雲飛先挑起來的，楚雲飛不打招呼就派兵進駐屬於李雲龍防區的大孤鎮，隨後李雲龍找到楚雲飛協商，希望楚雲飛能夠看在老朋友的份上撤出大孤鎮，但是楚雲飛並沒有給李雲龍面子而是以上級的命令給推脫了，而既然楚雲飛不仁，李雲龍也只能不義，所以也就派兵圍困了楚雲飛駐紮大孤鎮的部隊。楚雲飛理虧在前又有什麼好計較的呢？
第三次依然事楚雲飛挑起的，楚雲飛進駐安化城後，派了三個連的兵力繳了本該由李雲龍獨立團繳械的石崗小隊，然後又設置鴻門宴準備除掉李雲龍，但是最後沒有得逞，隨後李雲龍總同樣的方式繳了本該由楚雲飛358團繳械的馬關據點的日軍。楚雲飛又是理虧在前又有什麼好計較的呢？
所以從全局來看，基本上都是楚雲飛理虧，如果楚雲飛再去計較，其實就有點小心眼了。
在《亮劍》這部經典中，塑造最成功的國民黨將領就是楚雲飛，從很多方面都能看出他和李雲龍存在的共同點。
兩人都十分愛國，都將消滅日本侵略者當作首要任務，所以這才有了李雲龍同楚雲飛的多次合作。
而楚雲飛這個將領，在戰術水平方面高於李雲龍，但在戰場的隨機應變能力上不如李雲龍。
兩人的缺陷和優點，正是互補關係。也就造成了兩人合作，往往都十分有默契，連聲招呼都不用打。
但是李雲龍卻多次成功“算計”了楚雲飛，不過奇怪的就是楚雲飛卻似乎從不計較。
第一次算計發生在錢伯鈞部叛變的時候，當時楚雲飛被圍困在錢部的營部，而這個時候李雲龍不出所料出現。
按照楚雲飛的話來說，那就是他猜到了李雲龍會插一手，不得不說楚雲飛實在是太瞭解和相信李雲龍了。
然而李雲龍擊潰錢伯鈞部之後，卻是將叛軍武器全部運了回去，還對趙剛說是楚雲飛不會計較，這是楚雲飛給的報酬。
而最後楚雲飛確實也沒有怎麼計較，相當於將這些裝備送給了李雲龍，就當作李雲龍的報酬。
第二次“算計”則是楚雲飛進駐大孤鎮的時候，當時李雲龍硬是派出部隊悄悄包抄了楚雲飛的三個團。
這次算計算的上是兩人第一次交手，楚雲飛沒有想到李雲龍突然之間能變出這麼多部隊。
最後也是兩人各讓一步，楚雲飛也沒有再計較什麼，畢竟這是技不如人。
而第三次算計則是繳械的時候，當時日本軍隊投降，李雲龍讓張大彪前去受降，直接擺了楚雲飛一道。
這件事情也導致了雙方出現了第一次口炮，但是楚雲飛這次依舊是沒有計較，只是想著下次交鋒該如何應對。
李雲龍最後一次算計則顯得十分悲壯了，似乎就是像老朋友當個招呼。
當時楚雲飛駐紮在金門，李雲龍派出特種部隊潛入了楚雲飛的老巢，並且偷走了一幅地圖，同時也留下了一些“紀念品”。
若干年後，當楚雲飛回到大陸的時候，望著當年那塊彈片，不禁淚流滿面。因為他再也不能被李雲龍“算計”了！
衛立煌在中原大戰後躋身蔣介石的“五虎上將”之一，與黃埔系的蔣鼎文、劉峙、顧祝同和陳誠齊名，隨後在進攻鄂豫皖蘇區時也甚為賣力，幾乎可以視為紅四方面軍被迫放棄根據地撤往川陝的元凶。同樣是這個衛立煌，在抗日戰爭初期與八路軍合作最為緊密，曾經一次性送給八路軍100萬發子彈，這對於當時物資匱乏的我軍來說，完全是天文數字。
彼時衛立煌就任第二戰區副司令長官兼前敵總指揮，統帥著晉察冀地區的所有中央軍，實際上並不受二戰區老大閻錫山的節制。1938年，派遣中央軍和晉綏軍部分軍官與八路軍進行交流是衛立煌的主意，也卻有其事，《亮劍》借鑑了這段歷史，由此發生了楚雲飛和李雲龍兩位主人公的邂逅和相識。
所以劇中把楚雲飛的人設搞成黃埔五期畢業的晉綏軍團長是頗有深意的，他的身上代表著當時一批國民黨少壯軍官的思想潮流，即在日寇侵略的大環境下，而無論是哪個派系的軍隊，無論之前是怎樣的刀兵相見，都應該
“兄弟鬩於牆，外禦其侮”。
然而有戰略眼光的國民黨將領也很清楚，國共之間早晚要一爭天下，因此在抗日戰爭時期如何相處，確實是一道大難題。部分人認為不管將來如何，首先應該齊心協力趕走日本侵略者；也有部分人認為應該限制八路軍和新四軍的發展，以免養虎為患，實際上這種比較矛盾的思想始終貫穿於八年抗戰期間，從表現來看，晉綏軍上校團長楚雲飛更貼近前者。
李雲龍率領新一團在蒼雲嶺的突圍戰鬥，楚雲飛就很想施以援手，358團參謀長方立功不得不提醒他：“八路軍只是理論上的友軍，二戰區三令五申，配合八路軍作戰必須有戰區長官部的書面命令”，楚雲飛只好作罷，但仍然感慨：可惜了，損失的畢竟是中國的國防力量。
及至二人相交後，楚雲飛已經徹底把戰區的命令拋在腦後，他在將軍嶺設伏截擊偷襲趙家峪的山本特工隊，他阻敵增援配合李雲龍所部攻打平安縣城，他與李雲龍聯手大鬧河源縣鬼子宴會，所做所為完全超出了普通國軍軍官在那個時代的行為準則，從這一層看，楚雲飛是個正直和磊落的軍人，有良好的大局觀。
雖然分屬兩個陣營，然而在長期的戰鬥中兩人早已惺惺相惜，成為彼此敬重的朋友，既然是朋友，總得為對方做點什麼。
他更清楚李雲龍所面臨的困難，儘管兩個團同屬“國民革命軍”作戰序列，但八路軍自1939年以後，幾乎得不到重慶政府任何糧餉撥發，更別提武器彈藥的補充了。部隊要打鬼子，戰士們要吃飯，缺槍少彈的李雲龍除了依靠繳獲之外，只能打打友軍的主意，所謂的“算計”無外如此，撈點武器，騙些裝備，再賴著不還而已。
以楚雲飛的精明，如何看不出來李雲龍“黑心商人”的把戲，他不計較這樣的“算計”而選擇睜一隻眼閉一隻眼，無非是在變相接濟共同抗日的朋友和兄弟。反正他的糧餉可以申領，戰鬥損失可以補充，手指頭縫裡給李雲龍漏點不算難事，喜歡《亮劍》的答友肯定記得，在八路軍尚且吃不飽飯的艱苦時期，楚雲飛的團部還養著專門伺候他的魯菜廚子！
《亮劍》把楚雲飛定位在晉綏軍系統也是沒有辦法，如果是在被軍統嚴密監視的中央軍所屬部隊，楚雲飛的行徑早好被撤職甚至逮捕了。莫說一個小小的上校團長，在1941年中條山戰役之前，第一戰區司令長官兼第二戰區副司令長官衛立煌被突然召回重慶“述職”，軟禁在峨眉山長達兩月有餘，就是因為戴笠不斷密報衛立煌“通共”，陸軍上將尚且如此，上校又當如何？
私誼終究不敵信仰之爭，在這個層面楚雲飛是堅定的，一俟日軍敗局已定，在對日戰爭尚未完全結束的情況下，便已經決定除掉李雲龍這個將來的大敵，鴻門宴也擺好了，高官厚祿也許了，最終還是放棄了，並非完全因為李雲龍捆著炸藥赴約，骨子裡楚雲飛其實還是不忍心下手。
但這絕不不影響358團隨後兵進大孤鎮和繳械區小隊，雙方的立場沒有絲毫變化。
淮海戰役的時候，楚雲飛毫不客氣的用炮火覆蓋華野二師的陣地，李雲龍一門心思搞掉老朋友的王牌89師，結果是兩敗俱傷雙雙住進戰地醫院，昏迷中的楚雲飛仍然呼喚著李雲龍的名字，這就是那個大時代下朋友的歸宿，甚至還包括黃埔的同學、多年的同鄉和嫡親的兄弟，套用一個時髦的詞就是：相愛相殺。
原因很多，個人覺得有以下幾方面。
一.楚雲飛很欣賞李雲龍，可以說是心心相惜。看過這部電視劇的人都知道，劇中的李雲龍是個粗人，說話口直心快且作戰能力強，可以說無論性格還是才能，都讓楚雲飛極為敬佩，可以說是心心相惜了，所以對於李雲龍的一些算計，楚雲飛都看在兩個人的友情上睜一隻眼閉一隻眼，對於楚雲飛來說這些算不上什麼大事兒，主要是李雲龍並沒有做的太過，只是愛佔些小便宜，所以這些對於楚雲飛對於兩個人的友情來說，只不過都是一笑而過的事情，著實沒啥要計較的。
二.拿李雲龍欠楚雲飛裝備不還來說，國民黨不差裝備。都知道國民黨裝備比八路軍精良，可以說八路軍一窮二白，可以說楚雲飛心裡其實也沒打算非要李雲龍還，畢竟李雲龍那裡的裝備條件實在太差，送個人情給李雲龍也好，所以個人覺得他倆一來二去打嘴炮也只不過是為了給上面的人看而已，做做樣子給大家一個交代，所以對於這些算計，其實對於楚雲飛來說並不是非常嚴重的事情，也就沒有啥好計較的。
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