元朝末年，蒙古統治者腐敗無能，加之天災無人過問，明不聊生，各地諸多梟雄崛起。這其中當屬朱元璋、陳友諒、張士誠最為耀眼，他們也可算成三國鼎立之勢，這三人當中朱元璋和陳友諒都具將相之才，有敏銳的眼光和果斷的殺伐，但張士誠卻跟他們不一樣，他寬厚而愛人，深受百姓擁戴，受人一直好評，如果說陳友諒因為心狠手辣不近人情而輸給朱元璋，那麼張士誠為何也會輸於朱元璋呢？揭示原因前得要說說張士誠這個人，
張士誠最開始以販賣私鹽為生，在歷朝歷代販賣私鹽都是違法的，但這項黑道的生意利潤極其豐厚，所以早期張士誠積累了大量錢財，後來他舉兵起義，逐步佔領平江、泰州、興化等地，盡是富足的地區，他自己也變得殷實起來。張士誠不僅僅佔據著富有的江南地區，他本人也絕非庸才。張士誠佔據高郵時，在此建都稱王，國號大周。竟敢稱王？元朝怒了，於是派遣名將脫脫率領百萬大軍來襲，張士誠被困於高郵城中無可奈何，他部下許多人都勸他投降朝廷，但他堅決不屈服，他說道：就算我死也要死在這裡！弱小的高郵城在張士誠的帶領下硬是與元朝的百萬大軍相持了三個月，三個月後脫脫被朝中奸人誣陷，皇帝把他賜死，高郵瞬間解圍，張士誠撿回一條命。雖然贏得不光彩，但從高郵之戰可見他是個有勇氣和決心的人
元末著名起義將領張士誠出生於一個“販鹽”的人家，生活很是清貧，那時賣鹽給有錢人，不但經常賺不到錢，反而還會收到侮辱，再加上當時官府對商人的剋扣剝削，日子難以為繼，張士誠便一咬牙，加入了造反行列。
他找了十七個同行，加上他共十八個人，挑起扁擔就起義了，他們燒了富人的房屋，將錢財分給百姓們，由此，這種舉動得到眾多響應，很多人加入了他們的隊伍，規模達上萬人，張士誠有了自己的軍隊。
想不到的是，這支隊伍打起仗來很厲害，一下子攻下了淮東重鎮泰州。元朝政府曾以“萬戶”官位招降，但張士誠堅辭不要，他想要自立政權。1353年，這個願望在高郵實現了。
張士誠敬酒不吃吃罰酒的行為讓元政府很是惱火，於是快速派人到高郵去鎮壓，可是元政府臨時換了軍隊主帥，犯了兵家之大忌，也該著張士誠命不該絕，高郵一戰讓他名氣大揚，不僅打退了元軍，還獲得了江蘇的大片土地，直接叫板駐守南京的朱元璋。
可是，讓朱元璋想不通的是，自己是因為實力不足，無奈地順從小皇帝韓林兒（紅巾軍領袖，1355年稱帝，國號大宋），而張士誠這樣牛逼哄哄的一方諸侯，怎麼後來跑去投降元朝了。朱元璋覺得只有用四個字去形容他：沒有元件。
1363年，張士誠出兵攻打安豐，原因有兩個：第一，安豐是南京的門戶；第二，韓林兒在安豐。
從內心來講，朱元璋絕對是不願去救駕的，誰願意找個皇帝壓在自己頭上，可是不出兵的話，就會給外人落一個背信棄義的口實，而且還會使自己很危險。
思慮很久，朱元璋還是決定發兵。此舉遭到了劉基的強烈反對，他覺得前面雖然有隻狼，但是後面還有陳友諒這隻老虎直盯著南京，而老虎才是最大的威脅。另外，這正是除掉韓林兒的大好時機，但是，劉基最終沒能拉住朱元璋這頭犟驢。這一仗，朱元璋損兵折將，沒能保住安豐，唯一的結果是救出了韓林兒，朱元璋很是氣惱，發了一通脾氣。
然而，朱元璋並非凡人，再大的困難都能忍了，都能克服。後來，他先滅了陳友諒，把張士誠留在最後處理。並採取了主動進攻的策略。
1365年，朱元璋開始大肆全力進攻張士誠的勢力範圍。那時，張士誠自以為坐穩了天下，就走向了全面的腐敗。民心盡失。不到半年的時間，朱元璋就連續攻下了張士誠佔據的大片區域，甚至包括張士誠曾死守的高郵。而張士誠在連續不斷的戰爭中節節敗退，最後退守姑蘇。
在征戰的過程中，發生了一件讓朱元璋想不明白的事：他的親侄子朱文正投向了張士誠。雖然，這次背叛與陰謀無關，只因朱文正戰功沒有得到應有的獎賞，而且也是一次未遂的背叛，但卻給朱元璋以沉重的心理打擊，讓他把雖有仇恨都集中在了張士誠身上。
在朱元璋的猛烈攻勢下，形勢日漸明朗，張士誠只有平江一個陣地可守了。但是，張士誠最擅長的就是防守，史料記載說，當時的平江城，城牆堅不可破，朱元璋的人海戰術持續了八個月都不見成效。
可是，被圍困的時間長了，張士誠也有點焦躁難忍了，整天都擔心會被打破，惶惶不安，敵人連續不斷的進攻騷擾更是讓他身心俱疲。無奈之下，張士誠決定突圍。一旦突圍，就預示他的末日來了，果然，不出一個月，平江就失守了。
眼看敗局已定，張士誠的妻子很是貞烈，用自殺以斷絕張士誠的後顧之憂。但她的死也斷了張士誠對人生的留戀。張士誠被擒拿後，被押去應天。雖然，史書記載了張士誠的很多死法，但可以肯定，朱元璋絕不會讓他善終。
朱元璋評價張士誠，說他器小，難成大事，這應該是很客觀的。曾經強大的張士誠，就像三國中的袁紹一樣咄咄逼人，但最終被證明只是紙老虎。值得一提的是，被俘後，張士誠依然不屈不撓，保留著自己那份不可侵犯的自尊。朱元璋確實打敗了他，卻並未征服他。
張士誠（1321年－1367年），原名張九四。元末位於江浙一帶的義軍領袖與地方割據勢力之一。興化白駒場人（今屬鹽城大豐市）。在元朝末年抗元起義領袖中，有“（陳）友諒最桀，（張）士誠最富”之說。因受不了鹽警欺壓，與其弟士義、士德、士信及李伯升等十八人率鹽丁起兵反元，史稱“十八條扁擔起義”，他為首領。襲據高郵，自稱誠王，僭號大周，建元天祐。張士誠是滅元的蓋世功臣，而後期，張士誠的弟弟兵敗被朱元璋俘虜，張士誠在朱元璋、已經投降元朝的方國珍和元軍三方夾擊之下偽降元朝，攻打江南元朝地主武裝，不久再度公開反元，最後亡於朱元璋政權。之後被押解至明朝都城應天府（今南京），張士誠因對朱元璋說：“天日照爾不照我而已”惹怒朱元璋，被其斬首。時年47歲。
